En 1999, Max Biaggi et Carlos Checa rejoignent le clan Yamaha et poursuivent le développement de la YZR-500 OWK1. Comme l'année précédente, Régis Laconi dispose également de cette machine. La saison s’avère difficile pour le pilote Red Bull Yamaha, mais c'est pourtant au cours de cette saison qu'il va réaliser le principal exploit de sa carrière sur un circuit qui lui a toujours assez bien réussi. Au Grand Prix de Valence, il signe la pôle position avec un chrono de 1’36 ‘’132 à la moyenne ...
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